Alcune ricerche storiche testimoniano che Castiglione dei Pepoli sarebbe stato abitato già dai tempi dei Galli Boi e dei Romani.
Nell' XI secolo entrò a far parte dei vasti possedimenti di Matilde di Canossa per passare poi ai conti Alberti di Prato che lo tennero sino al 1340.
Successivamente fu governato dal casato dei Pepoli, da qui il nome, salvo qualche breve interruzione sino al 1796.
Con l'arrivo dei Francesi fu unito al Comune di Bologna.
Dopo il periodo napoleonico entrò a far parte della Legazione Pontificia di Bologna e, con l'Unità d'Italia, alla Provincia.

Sotto la dominazione dei Pepoli venne amministrato come un vero e proprio piccolo stato.
La corte viennese concesse il diritto di batter moneta. Al Museo Civico di Bologna sono conservati i punzoni per il conio della moneta assieme ad un esemplare d'oro.

Per meglio approfondire le notizie si può consultare il sito "1369-1969 SESTO CENTENARIO DEL FEUDO IMPERIALE" creato copiando fedelmente ed integralmente un volumetto scritto da Padre Giuseppe Civerra edito nel 1969.